A 19 de dezembro de 1999, logo após a cerimónia da transferência de soberania de Macau de Portugal para a China, Jorge Sampaio embarcou num avião para Banguecoque, de onde deveria partir para uma visita a Timor-Leste, o território que tinha ganho o direito a ser país em agosto desse ano na sequência de um referendo. Sampaio pretendia enfatizar o apoio das autoridades portuguesas à independência de Timor-Leste e sensibilizar a comunidade internacional para esta causa. Na capital da Tailândia foi-lhe diagnosticada uma pneumonia originada numa partida de golfe em Macau e os médicos desaconselharam a viagem. A contragosto, o então Presidente da República regressou a Portugal.